Ричард Дейл Дженкинс родился в Декальбе, штат Иллинойс. Получив степень по драматическому искусству в Университете Wesleyan, он продолжил обучение в Государственном Колледже Индианы, где познакомился с преподавателем актерского мастерства Гарольдом Гаскином. После этого Дженкинс около тридцати лет проработал в театре, в том числе в Trinity Repertory Theater в Род-Айленде, где также был директором. В середине 1970-х он начал сниматься в кино и на телевидении: его дебютом стала трансляция постановки «Feasting With Panthers» на канале PBS. Попытка перебраться с семьей в Лос-Анджелес продлилась всего десять месяцев, после чего он вернулся.
В 1980-х карьера Дженкинса пошла в гору: он сыграл супруга Вероники Картрайт в «The Witches of Eastwick», а также роли полицейских и спецагентов в «Little Nikita», «Sea of love» и телефильме «Challenger». Широкую известность ему принесла комедия Дэвида Рассела «Flirting With Disaster», после чего он снялся у братьев Фаррелли в «There’s something about Mary», «Me, myself and Irene» и «Say It Isn’t So». С братьями Коэн Дженкинс впервые поработал в 2001 году в фильме «The Man Who Wasn't There», затем сыграл в «Intolerable Cruelty» и «Burn After Reading».
На данный момент актер продолжает совмещать работу в театре, кино и на телевидении.
